Dulu, pusat pendidikan Islam adalah langgar masjid atau rumah sang guru, di mana murid-murid duduk di lantai, menghadapi sang guru, dan belajar mengaji. Waktu mengajar biasanya diberikan pada waktu malam hari biar tidak mengganggu pekerjaan orang tua sehari-hari. Menurut Zuhairini (1997:212), tempat-tempat pendidikan Islam nonformal seperti inilah yang “menjadi embrio terbentuknya sistem pendidikan pondok pesantren.” Ini berarti bahwa sistem pendidikan pada pondok pesantren masih hampir sama seperti sistem pendidikan di langgar atau masjid, hanya lebih intensif dan dalam waktu yang lebih lama.

Zamakhsyari Dhofier sebagaimana dikutip oleh Ridlwan Nasir menyatakan bahwa Pondok Pesantren memiliki ciri-ciri khusus yang membedakannya dengan lembaga pendidikan lain, yaitu:

1. Adanya Kyai (Abuya, Encik, Ajengan, atau Tuan Guru) sebagai sentral figure yang biasanya juga disebut pemilik.
2. Adanya asrama sebagai tempat tinggal para santri, dimana masjid sebagai pusatnya.
3. Adanya pendidikan dan pengajaran Agama melalui system pengajian (weton, serogan, bendongan).

Jadi secara umum pesantren pasti terdiri dari minimal Kyai, Santri, Masjid, Asrama/ pondok, dan pengajian kitab (biasanya berupa kitab kuning).

Pendidikan pesantren memiliki dua sistem pengajaran, yaitu sistem sorogan, yang sering disebut sistem individual, dan sistem bandongan atau wetonan yang sering disebut kolektif. Dengan cara sistem sorogan tersebut, setiap murid mendapat kesempatan untuk belajar secara langsung dari kyai atau pembantu kyai. Sistem ini biasanya diberikan dalam pengajian kepada murid-murid yang telah menguasai pembacaan Qurán dan kenyataan merupakan bagian yang paling sulit sebab sistem ini menuntut kesabaran, kerajinan, ketaatan dan disiplin pribadi dari murid. Murid seharusnya sudah paham tingkat sorogan ini sebelum dapat mengikuti pendidikan selanjutnya di pesantren (Dhofier, 1985: 28).

Hal penting yang menjadi nilai lebih pesantren menurut Ahmad Tafsir adalah bahwa pesantren telah berhasil menelurkan para Ulama’ juga pemimpin di Indonesia. Hal ini tidak mengherankan karena kyai pada tiap pesantren memainkan peran sebagai filter bagi arus kebudayaan yang datang sehingga sampai kepada santri dalam keadaan baik. Hal lain yang membuat lulusan pesantren tidak kalah adalah karena pesantren selain mengajarkan ilmu Agama sebagai bentuk Hamblun min Allah juga mengajarkan bagaimana bersosialisasi dengan baik (hamblun min an-nass).

Menurut Mastuhu ada beberapa prinsip yang berlaku pada pendidikan dipesantren yang menggambarkan ciri utama pesantren:

1. Memiliki kebijaksanaan menurut ajaran Islam. Anak didik dibantu untuk memahami makna hidup, serta tanggung jawabnya dalam masyarakat.
2. Memiliki kebebasan yang terpimpin. Yaitu kebebasan yang tetap berlandaskan bahwa Allah yang menentukan segalanya, manusia hanya berusaha dengan kreatifitasnya.
3. Kemandirian. Baik santri maupun pihak pesantren memiliki jiwa kemandirian dalam kehidupannya, sehingga santri tidak cengeng, dan berkembang menjadi pribadi yang tangguh dan tidak mudah menyerah.
4. Memiliki kebersamaan yang tinggi. Kehidupan mereka yang selalu bersama dengan keadaan yang sama pula mengakibatkan tertanamnya kebersamaan yang baik antara santri, ustadz, dan kyai.
5. Penghormatan yang tinggi pada Guru. Hal ini kontras jika kita melihat keadaan sekolah Negeri misalnya yang beberapa muridnya tidak memiliki rasa hormat sedikitpun pada orang yang telah berjasa membimbing dan membantu mereka menjadi manusia berguna.
6. Kesederhanaan. Sikap sederhana inilah yang menjiwai pesantren sehingga eksis hingga kini. Sederhana tidak identik dengan kemiskinan, tetapi lebih bersifat meletakkan sesuatu dengan proporsional.

Hal yang tak kalah penting dalam proses pendidikan dipesantren adalah adanya jiwa keikhlasan yang telah terpatri dalam setiap kyai dan pengurus pesantren. Karena umumnya para pengurus pesantren bekerja dengan sungguh-sungguh tanpa berharap banyak pada materi. Juga charisma kyai/ pimpinan pesantren menjadi hal penting bagi keeksisan dan perkembangan pesantren.

Karakter yang membedakan Pesantren dengan Lembaga Pendidikan lain adalah bahwa Pesantren sebagai Lembaga Pendidikan sekaligus juga memainkan peran sebagai lembaga bimbingan keagamaan, keilmuan, kepelatihan, pengambangan masyarakat, dan sekaligus menjadi simpul budaya.

Secara umum, pesantren di Indonesia di klasifikasikan menjadi 3:

1. Pesantren salaf/ klasik, yaitu pesantren yang hanya mengajarkan pengajaran Agama yang modelnya biasanya berbentuk weton dan sorogan. Pesantren model ini kebanyakan melakukan pengajarannya pada tiap-tiap waktu sesudah shalat.
2. Pesantren semi modern, pesantren yang sudah memulai pendidikannya dengan metode sekolah.
3. Pesantren Modern, yaitu pesantren yang sudah mengadopsi sistem klasikal dan ditandai juga dengan adanya Madrasah, Diniyah, juga SMP dan SMU Islam.

Secara general Pesantren sekarang ini dapat dibedakan menjadi dua macam, yaitu pesantren tradisional dan pesantren modern. Sistem pendidikan pesantren tradisional sering disebut sistem salafi. Yaitu sistem yang tetap mempertahankan pengajaran kitab-kitab Islam klasik (kitab kuning) sebagai inti pendidikan di pesantren. Sedang Pondok pesantren modern merupakan sistem pendidikan yang berusaha mengintegrasikan secara penuh sistem tradisional dan sistem sekolah formal (seperti madrasah).

Tujuan proses modernisasi pondok pesantren adalah berusaha untuk menyempurnakan sistem pendidikan Islam yang ada di pesantren. Akhir-akhir ini pondok pesantren mempunyai kecenderungan-kecenderungan baru dalam rangka renovasi terhadap sistem yang selama ini dipergunakan. Perubahan-perubahan yang bisa dilihat di pesantren modern termasuk: mulai akrab dengan metodologi ilmiah modern, lebih terbuka atas perkembangan di luar dirinya, diversifikasi program dan kegiatan di pesantren makin terbuka dan luas, dan sudah dapat berfungsi sebagai pusat pengembangan masyarakat (Hasbullah, 1999:155).

Pondok Pesantren pada dalam proses pendidikannya lebih menitikberatkan pada ajaran Agama, tetapi pada perkembangannya sekarang pendapat ini sedikit berubah mengingat beberapa pesantren telah mencoba menerapkan system sekolah baik madrasah maupun diniyah yang juga mengajarkan ilmu umum. Serta telah dilengkapinya pendidikan dengan peralatan laiknya sekolah modern seperti adanya laboratorium, komputerisasi, dll sehingga lulusan pesantren diharapkan memiliki kualitas yang sama dengan lulusan sekolah biasa. Jenis pesantren ini disebut dengan pesantren modern yang beberapa kalangan menilai sebagai pesantren ideal.

Hanya saja, perkembangan pesantren kearah yang modern ini seringkali melupakan khittahnya sebagai basis Agama sehingga tak jarang pesantren yang telah menerapkan system modern (barat) ini seperti kehilangan ruh, nilai dan jiwa. Sehingga tak jarang lulusan dari pesantren masih berkepribadian dengan moral yang jauh dari harapan. Hal ini bisa disebabkan barangkali karena banyak santri yang masuk berasal dari golongan kaya yang notabene selalu bersikap mewah, tidak mandiri, dan individualis. Kumpulan santri yang mempunyai sifat sama ini kemudian sedikit banyak menggerus jiwa kesederhanaan, dan kemandirian pondok. Disamping berkurangnya charisma kyai/ pemimpin pesantren dimata santri dan masyarakat seperti karena keterlibatan beberapa kyai dengan dunia politik, dll.

Seiring perkembangan zaman, pesantren agaknya mulai kewalahan dalam menghadapi persoalan yang ruwet dan kompleks diera global dan ditengah gencarnya arus modernisasi dari Barat. Sehingga tak jarang, pesantren yang masih memegang prinsip normativitas-sakralitas makin lama makin surut ditelan zaman.

Jika mengacu pada teori shifting paradigm Thomas Khun, bahwa aktifitas keilmuan akan selalu melahirkan teori-terori baru manakala masalah-masalah yang ada tidak dapat diselesaikan dengan teori yang ada, sehingga akan muncul paradigma dengan teori yang baru. Maka seharusnya begitulah paradigma pesantren era sekarang. Pesantren yang selalu melakukan transformasi dan inovasi guna menghasilkan formula dan ide-ide guna memecahkan persoalan masyarakat global sekarang.

Penulis melihat, banyak pesantren yang masih terkungkung dengan dogmatisme atau normativitas yang dibuat oleh mereka sendiri. Pesantren masih banyak berkutat pada wilayah Fiqh, Tafsir, Hadist, dan sebagainya (dengan tanpa bermaksud mengatakan bahwa ilmu-ilmu ini tidak penting) tanpa mau membuka diri pada aspek historis-empiris dan keilmuan lain seperti sosiologi, ilmu alam, antropologi, dan ilmu umum lainnya. Sehingga yang terjadi adalah alumni pesantren yang merasa teralienasi ketika mereka kembali kemasyarakat.

Menurut Neo-Modernismnya Fazlur Rahman, adanya stagnasi dan kejumudan Islam disebabkan pemahaman umat muslim masih bersifat parsial, tidak mau melihat Islam secara kaffah (keseluruhan). Paradigma sebagian muslim yang normatif atau sebaliknya historis-empiris secara parsial menguatkan akan hal ini. Dan parahnya, hal ini dilakukan oleh Lembaga Pendidikan yang menjadi lokomotif keberagamaan dan intelektual serta menjadi urat nadi dari semua denyut kehidupan muslim.

Dalam teori ilmu manajemen, ditemukan bahwa kemajuan sebuah organisasi bergantung pada kecakapan/ kemampuan leader organisasi tersebut dalam memanage organisai/ perusahaannya. Maka jika dikaitkan dengan pesantren, kemajuan pesantren akan sangat bergantung pada pemimpinnya yang dalam hal ini Kyai. Bagaimana seorang Kyai dapat memanage pesantren dengan berbagai aspeknya merupakan point keberhasilan pesantren tersebut.

Tentu, yang dibutuhkan adalah Kyai yang memiliki integralitas keilmuwan yang mumpuni, bervisi jauh kedepan, transformator, dan memiliki sifat-sifat yang mutlak ada bagi seorang Kyai yaitu;  Amanah, sidq, ‘adl, ihsan wa hasanah, karam al-ikhlq, sabr, afwu’, samahah (toleran), kharismatik, mempunyai kemampuan dibidang Agama serta taat menjalankannya (religiousness), juga peka terhadap sosial masyarakatnya (religious mindness).

Kyai yang memiliki integralitas keilmuwan, berarti Kyai yang mempunyai wawasan bukan hanya dalam bidang Agama, tetapi yang mempunyai wawasan keilmuan diluar itu. Ini menjadi penting, mengingat pengetahuan Agama saja tidak cukup untuk melihat perubahan yang ada pada tataran makro bahkan mikro sekalipun. Penguasaan akan keilmuan ini kemudian akan menentukan bagaimana sikap, misi serta visi pesantren yang dipimpinnya.

Dengan mempunyai misi dan visi jelas kedepan, serta sikap transformatif yang ada pada diri Kyai, diharapkan pesantren bisa terus melakukan kegiatan atau transformasi diberbagai bidang seperti kurikulum, upgrading Guru, manajemen, ekonomi pesantren, hubungan antar pesantren, pengembangan pesantren, serta hubungan sosial pesantren dengan masyarakat dengan berpegang pada diktum “al-Muhaafazhatu `ala al-qadiim al-shaalih wal-akhdzu bil-jadiid al-ashlah (Memelihara warisan lama yang masih baik, namun jika ada kreasi baru yang lebih baik, maka yang baru itulah yang dipakai).

Tentunya, hal yang juga mutlak dimiliki oleh seorang Kyai sebagai pemimpin sekaligus teladan bagi santri dan masyarakat adalah  dimilikinya sikap Amanah, sidq, ‘adl, ihsan wa hasanah, karam al-ikhlq, sabr, afwu’, dan samahah (toleran) yang dengan ini akan melahirkan dan menjaga wibawa (kharismatik) seorang Kyai. Serta ditopang dengan kemampuan dibidang Agama serta taat menjalankannya (religiousness), juga peka terhadap sosial masyarakatnya (religious mindness).

Diharapkan, Pesantren sebagai Lembaga Pendidikan Islam indigenous mampu kembali bangkit dan menjadi primadona bagi para Tullab al-’ilmi. Dan hal ini hanya bisa terjadi jika pesantren mempunyai paradigma transformatif, integral, serta bisa mengapresiasi dan mewujudkan harapan masyarakat sekitar juga masyakarakat Muslim pada umumnya, tetapi tetap berdiri kokoh pada khittahnya sebagai Pesantren. Tentu, munculnya pesantren masa depan ini hanya akan terjadi jika pesantren dipimpin oleh Kyai ideal. Wallahu a’lam bis showab.